「日本の名道50選」にも数えられる中禅寺湖スカイラインは、標高約1,270mの中禅寺湖南東岸から最高地点の1,621mまで一気に駆け上がる、距離8.5km・獲得標高421mの山岳ワインディングロードです。起点となる歌ヶ浜周辺には古刹・日光山中禅寺（立木観音）や、国際避暑地の歴史を伝える英国・イタリア両大使館別荘記念公園が点在し、湖越しに雄大な男体山を望みながらヒルクライムが幕を開けます。いろは坂に比べて一般車両の交通量が落ち着いており、深い森の静寂に包まれながら連続するヘアピンカーブや10%前後の勾配と向き合えるのが大きな魅力です。標高を上げるにつれて木立の合間から視界が開け、途中の中禅寺湖展望台では湖面に突き出す八丁出島と男体山が織りなす大パノラマが迎えてくれます。特に秋の紅葉シーズンには、眼下に広がる極彩色の絶景が登坂の疲れを吹き飛ばしてくれるでしょう。さらに稜線付近の半月山第一駐車場まで登り詰めれば、足尾の山並みから関東平野まで見渡す圧巻の眺望と抜群の達成感を味わえます。登坂区間には売店や自動販売機がないため、出発前に歌ヶ浜周辺で水分や補給食を整えてから挑むのがおすすめです。