赤城山山頂へ向かう登りでは、序盤に春の名所「赤城南面千本桜」や樹齢数百年の赤松が並ぶ参道を通過し、平安時代以前からの歴史を持つ三夜沢赤城神社へと至ります。周辺には天然酵母パンの「ルヴァンの森」や手打ちそばの「すみや庵」、冷たい湧き水でボトルを満たせる「延命猿水」などが点在し、登坂前の補給や安全祈願に最適です。中腹に湧く国定忠治ゆかりの秘湯・赤城温泉郷を過ぎると道幅は1〜1.5車線へと狭まり、交通量の極めて少ない静かな九十九折が終盤まで続きます。山岳区間には自販機や商店が一切ないため、三夜沢赤城神社周辺までに水分と補給食を確保して挑みましょう。